Công dụng Benzylamine

Benzylamine được sử dụng làm nguồn amoniac đeo mặt nạ, vì sau khi N-alkyl hóa, nhóm benzyl có thể được loại bỏ bằng cách thủy phân:[12]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBrC6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Thông thường, một bazơ được sử dụng trong bước đầu tiên để hấp thụ HBr (hoặc axit liên quan cho các loại tác nhân kiềm hóa khác).

Benzylamine phản ứng với acetyl clorua để tạo thành N -benzylacetamide, một ví dụ điển hình của phản ứng Schotten–Baumann [13] được mô tả lần đầu tiên vào những năm 1880.[14][15] Phản ứng xảy ra trong một hệ dung môi hai pha (ở đây là nướcdietyl ete) để sản phẩm phụ hydro clorua được cô lập trong pha nước (và đôi khi được trung hòa với một bazơ hòa tan) và do đó ngăn không cho proton hóa và cản trở tiến trình của phản ứng. Những điều kiện này thường được gọi là điều kiện phản ứng Schotten-Baumann và được áp dụng chung hơn.[16] Ví dụ cụ thể này hữu ích như là một mô hình cho cơ chế trùng hợp interacial của một diamine với một diacid clorua.[17]

Isoquinolines là một nhóm các hợp chất (benzopyridine) được sử dụng trong bối cảnh y tế (như thuốc gây tê dimethisoquin, thuốc debrisoquine chống tăng huyết áp và thuốc giãn mạch papaverine) và trong các khu vực khác (như thuốc khử trùng N- laurium). Bản thân Isoquinoline được điều chế một cách hiệu quả bằng cách sử dụng phản ứng Pomeranzifer-Fritsch, nhưng cũng có thể được điều chế từ benzylamine và glyoxal acetal bằng một cách tiếp cận tương tự được gọi là điều chỉnh Schlittler-Müller đối với phản ứng Pomeranzedom Fritsch. Sửa đổi này cũng có thể được sử dụng để điều chế isoquinolines thay thế.[18]

Tổng hợp HNIW từ benzylamine

Phản ứng aza-Diels-Alder chuyển đổi imine và dien thành tetrahydropyridine trong đó nguyên tử nitơ có thể là một phần của diene hoặc dienophile.[19] Imine thường được tạo ra tại chỗ từ một aminformaldehyd. Một ví dụ là phản ứng của cyclopentadiene với benzylamine để tạo thành aza- norbornene.[20]

Benzylamine được sử dụng trong nhà sản xuất công nghiệp của nhiều loại dược phẩm, bao gồm alniditan,[21] lacosamide,[22][23] moxifloxacin,[24]nebivolol.[25] Nó cũng được sử dụng để sản xuất thuốc nổ quân sự hexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW), vượt trội so với chất nổ cao nitroamine cũ như HMXRDX, mặc dù nó kém ổn định hơn. Hải quân Hoa Kỳ đang thử nghiệm HNIW để sử dụng trong các động cơ tên lửa, như tên lửa, vì nó có các đặc điểm quan sát thấp hơn như khói ít nhìn thấy hơn.[26] HNIW được điều chế bằng cách ngưng tụ đầu tiên benzylamine với glyoxal trong acetonitril trong điều kiện axit và khử nước.[27] Bốn trong số các nhóm benzyl được loại bỏ khỏi hexabenzylhexaazaisowurtzitane bằng cách thủy phân được xúc tác bởi paladi trên carbon và các nhóm amin thứ cấp được acetyl hóa trong anhydrid acetic.[27] Chất trung gian thay thế dibenzyl sau đó được phản ứng với nitronium tetrafluoroboratenitrosonium tetrafluoroborate trong sulfolane để tạo ra HNIW.[27]

Liên quan

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Benzylamine http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7223.... http://v3.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=%7B%... http://www.google.com/patents?vid=2879293 http://www.google.com/patents?vid=4654362 http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldric... http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/1... http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll?f=id$t=... //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2701728 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC518824 //www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15279561